Het vermogen van Helmsley wordt geschat op tussen de 4 en de 8 miljard dollar. Daarvan gaat 35 miljoen dollar naar familieleden, 3 miljoen wordt gestoken in het mausoleum waarin Helmsley wordt bijgezet en 12 miljoen dollar gaat naar een fonds dat moet zorgen voor een prettige oude dag voor het hondje ‘Trouble'.
Het merendeel van het miljardenvermogen vloeit echter naar de in 1999 opgerichte Leona M. and Harry B. Helmsley Charitable Trust. In het testament van Helmsley is geen nadere bestemming - specifieke goede doelen of projecten - genoemd.
Helmsley gaf bij leven al eens 70 miljoen dollar aan het New York-Presbyterian Hospital en 5 miljoen dollar aan het Amerikaanse Rode Kruis, om slachtoffers van de orkaan Katrina te helpen.